กุหลาบ สายประดิษฐ์ เกิดเมื่อปีมะโรง วันที่ ๓๑ มีนาคม พ.ศ. ๒๔๔๘ ที่กรุงเทพมหานคร ในปลายสมัยรัชกาลที่ ๕ บิดาชื่อนายสุวรรณ เป็นเสมียนเอก ทำงานอยู่กรมรถไฟ มารดาชื่อนางสมบุญ เป็นชาวนาอยู่จังหวัดสุพรรณบุรี พี่น้องทางแม่มีอาชีพ ทำนา แต่นางสมบุญคนเดียวที่ไม่ชอบทำนา เมื่อโตเป็นสาวจึงเข้ามาอยู่กับญาติที่ กรุงเทพมหานคร เคยอยู่ในวังเจ้าฟ้ากรมหลวง นครราชสีมา หรือ "วังสวนกุหลาบ" ที่ถนนประชาธิปไตย จนได้พบกับ นายสุวรรณ และได้แต่งงานกัน ต่อมาได้ไปอาศัยอยู่ที่บ้าน พ่อของนายสุวรรณ ซึ่งเป็นหมอยาแผนโบราณ มีบ้านเป็น เรือนแฝดสองหลังอยู่ในตรอกพระยาสุนทรพิมล ใกล้ ๆ หัวลำโพง นายสุวรรณกับนางสมบุญ ได้ให้กำเนิดบุตรสองคน คนโตเป็นหญิง ชื่อจำรัส นิมาภาส (แต่งงานกับนายกุหลาบ นิมาภาส) ส่วนคนเล็กเป็นชายชื่อกุหลาบ สายประดิษฐ์ ภายหลังต่อมา สี่ชีวิตพ่อแม่ลูกได้แยกครอบครัวมาเช่าห้องแถว ที่เป็นของพระยาสิงหเสนีอยู่แถว ๆ หัวลำโพง
      เมื่ออายุสี่ขวบ กุหลาบเริ่มต้นเรียนหนังสือครั้งแรกที่โรงเรียนวัดหัวลำโพง จนถึงชั้นประถม ๔ นายสุวรรณได้ ช่วยสอน หนังสือให้ลูกชายคนเดียวก่อนเข้า โรงเรียนด้วย เนื่องจากทำงานอยู่กับผู้จัดการฝรั่งที่กรมรถไฟ นายสุวรรณ จึงพอพูดภาษาอังกฤษได้ เข้าใจว่ากุหลาบคงจะได้อิทธิพลเรื่องการเรียนรู้ภาษา อังกฤษมาจากพ่อของเขาไม่มากก็น้อย แต่พ่อของกุหลาบอายุสั้น ป่วยเป็นไข้ เสียชีวิตแต่เมื่ออายุเพียงแค่ ๓๕ ปี ตอนนั้นกุหลาบเพิ่งอายุหกขวบ แม่และพี่สาว ได้เลี้ยงดูเขาต่อมา